28 октября (вторник)
"Оболонь" - "Ворскла" (арбитр - М. Родионенко, Луганск)
29 октября (среда)
"Динамо" - "Заря" (арбитр - А. Абдула, Харьков)
"Закарпатье" - "Шахтер" (арбитр - О. Шмигельский, Львов)
"Металлист" - "Арсенал" (арбитр - А. Шандор, Львов)
"Феникс-Ильичевец" - "Таврия" (арбитр - Е. Абросимов, Одесса)
ПФК "Александрия" - "Днепр" (арбитр - С. Бойко, Киевская обл.)
"Сталь" - ФК "Львов" (арбитр - А. Дердо, Ильичевск)
ФК "Харьков" - "Металлург" Д. (арбитр - С. Шебек, Киев)
На этой стадии турнира в случае, если основное время завершится вничью, будет назначаться дополнительное время (2 тайма по 15 минут). Если за это время соперники не выявят победителя, будет пробиваться серия 11-метровых.
Финальный поединок состоится 13 мая 2009 года.